論文開題：三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐的新型有效合成及表征

大學(xué)本科畢業(yè)論文(設(shè)計)開題報告
學(xué)院：材料科學(xué)與工程學(xué)院
專業(yè)班級：　2008級高分子材料與工程二班

課題名稱 三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐的新型有效合成及表征

1、本課題的的研究目的和意義：
聚酰亞胺(PI)具有突出的耐溫性能，優(yōu)異的電學(xué)和機械性能，是目前耐溫性最高和綜合性能最優(yōu)異的樹脂高分子材料之一。它是重復(fù)單元中含有酰亞胺基團的芳雜環(huán)高分子化合物，其結(jié)構(gòu)中的剛性酰亞胺結(jié)構(gòu)賦予其獨特的性能，并成功應(yīng)用于航空、航天、電子電器、機械化工等行業(yè)。雖然聚酰亞胺應(yīng)用廣泛，但也存在不溶不熔、亞胺化溫度高、顏色較深、吸濕率偏高和介電常數(shù)偏高等缺點。三蝶烯是具有獨特三維剛性結(jié)構(gòu)的一類分子，它擁有豐富的反應(yīng)位點與衍生化位點，因而使其作為分子基塊通過多種鍵連方式能夠形成豐富多彩且各具特色的新型主體分子，這些由三蝶烯衍生的新型主體分子具有特殊的三維富電子空腔結(jié)構(gòu)容易衍生化與功能化，在分子識別與組裝等方面有廣泛的潛在用途。
因此，通
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聚合物。
日本的Akutsu最早將三蝶烯單元引入到聚酰亞胺結(jié)構(gòu)中的。他通過1,5-二氨基三蝶烯與芳香二酐單體縮合聚合制得了含三蝶烯結(jié)構(gòu)單元的聚酰亞胺。此類聚酰亞胺由于主鏈中引入具有獨特三維剛性芳香結(jié)構(gòu)的三蝶烯片段，減弱了分子鏈間的相互作用，阻礙了分子鏈的緊密堆積，從而提高了其溶解性能，也在一定程度上改善了其可加工性。該類聚酰亞胺還表現(xiàn)出優(yōu)異的熱性能，其玻璃化轉(zhuǎn)變溫度均在392 ℃以上，5％的熱失重最高可達566 ℃，800 ℃熱殘余最低為64％。
三蝶烯及其衍生物以其獨特的三維剛性結(jié)構(gòu)特點，引起了人們的重視，并已在包括分子機器、材料化學(xué)、超分子化學(xué)等諸多研究領(lǐng)域內(nèi)顯示出了廣闊的應(yīng)用前景。值得關(guān)注的是基于分子設(shè)計出發(fā)，利用三蝶烯獨特結(jié)構(gòu)設(shè)計合成一種全新的芳香二酐，進一步實現(xiàn)將三蝶烯結(jié)構(gòu)引入到聚酰亞胺主鏈中，實現(xiàn)保留聚酰亞胺材料原有良好性能的同時，改進其可溶性，從而改善聚酰亞胺材料的加工性。
3、 本課題的主要研究內(nèi)容（提綱）和成果形式：
基于單體設(shè)計的理念，依據(jù)有機合成化學(xué)的基本原理，運用逆向思維從反合成的角度出發(fā)，從苯甲醇和鄰二甲苯出發(fā)，在無水AlCl3條件下，經(jīng)碳正離子機理一步反應(yīng)得到2 ,3 ,6,7-四甲基蒽。以2 ,3 ,6,7-四甲基蒽和由鄰氨基苯甲酸與亞硝酸異戊酯原位生成的苯炔經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)生成2,3,6,7-四甲基三蝶烯，2,3,6,7-四甲基三蝶烯再經(jīng)KMnO4氧化、乙酸酐回流脫水得到具有獨特三維剛性結(jié)構(gòu)的三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐。并通過FT-IR，1H-NMR證明了以上化合物結(jié)構(gòu)的正確性。
4、擬解決的關(guān)鍵問題：
1) 如何高產(chǎn)率地制得2，3，6，7-四甲基三蝶烯。
2) 如何高效地提取三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸。
3) 如何提取三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐，使其純度、產(chǎn)率提高，以制備高產(chǎn)率聚酰亞胺。
5、研究思路、方法和步驟：

以鄰二甲苯和鄰苯二甲酸酐為起始原料,經(jīng)傅式烷基化、環(huán)化、還原、Diels-Alder、氧化和脫水回流等6步反應(yīng),設(shè)計合成主鏈含有三蝶烯結(jié)構(gòu)的新型二酐單體三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐，并且通過FT-IR、HNMR證明了其結(jié)構(gòu)的正確性。為下一步合成聚酰亞胺提供了保證。
6、本課題的進度安排：
2012.2.15-2012.2.29 查文獻資料，設(shè)計實驗方案
2012.3.1-2012.3.31 三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐單體的合成
2012.4.1-2012. 5.15 三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐單體的表征與分析
2012.5.15-2012.5.31 整理實驗結(jié)果，補充實驗數(shù)據(jù)，撰寫論文，準(zhǔn)備畢業(yè)論文答辯
7、參考文獻：
[1] Bartlett P.D, Ryan M.J, Cohen S.G, Triptycene(9,10-o-benzenoanthracene) [J], J. Am. Chem. Soc., 1942, 64: 2649-2653.
[2] Wittig G, Ludwig R. Triptycen aus anthracen und dehydrobenzol [J], Angew Chem, 1956, 68: 40-45.
[3] Stiles M, Miller R. G, Decomposition of benzenediazonium-2-carbo*ylate [J], J. Am. Che ……（未完，全文共3762字，當(dāng)前僅顯示1900字，請閱讀下面提示信息。收藏《論文開題：三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐的新型有效合成及表征》）